Minha solução para o Macbook é o BetterTouchTool, pois permite que a tecla modificadora de script + dois dedos rolem para disparar as teclas. Estou muito triste, porém, que não há opção para enganchar a rolagem horizontal de dois dedos.
Obviamente, algo muito semelhante pode ser feito no Windows para o PuTTY. No meu caso, os drivers de mouse da Logitech seriam bons para ligar os "botões" à esquerda do mouse. Meu mouse no trabalho não inclina a roda para que a única opção seja algo que permita o envio de chaves no modificador + rolagem.
Eu não acho que realmente vou usar isso. Melhor usar as chaves.