Sim, você terá que fazer isso em todas as máquinas. A versão do Windows que você tem é uma versão OEM em massa. As versões OEM são fornecidas com computadores e permitem um certo número de ativações, que é exatamente o processo pelo qual você está passando no telefone.
Para evitar esse incômodo,
- Instale na máquina apenas a versão do windows 7 que vem com essa máquina.
- Peça uma chave de licença de volume do Windows 7 e use essa chave em vez disso.
Estou fazendo uma nota final na seção de comentários da sua pergunta, já que é especulativa e fora do tópico.