Sim, o Skydrive para Mac parece ignorar os diretórios com links simbólicos (o que é estranho, porque no Windows ele segue junções ).
Você pode usar rsync
para vincular suas imagens (arquivo por arquivo) à pasta Skydrive. Isso não usará nenhum espaço em disco (quase) e é completamente seguro. E o Skydrive sincroniza arquivos com hardlink.