Sim, é legalmente possível. Você precisa estar ciente de que, se obtiver uma versão OEM do SO, não poderá (de acordo com o EULA e ignorando que isso nunca foi contestado na justiça e não pode ser aplicável) movê-lo para outro servidor - o que significa que uma versão OEM não é legal se o seu provedor puder alterar o hardware subjacente - por mais idiota que isso pareça!
Como eu sei? Recentemente, fui em círculos e voltas falando com a Microsoft e com o importador para tentar obter uma licença do Windows 7 Pro para uma VM. Como isso não é possível (a menos que você adquira uma versão OEM com restrições e a menos que você compre uma cópia do 7 Pro online a partir de material antigo!)