Sim, você pode. Você cria uma cópia local de todos os dispositivos com o IMAP. Isso significa que o que estiver no seu servidor é duplicado em todos os dispositivos (dependendo das configurações de cada dispositivo).
Eu corro meu próprio servidor de e-mail. Eu tenho acesso à web, eu uso o Outlook 2010 (IMAP) e meu telefone Android. Eu envio do meu celular, ele aparece nos meus itens enviados no meu Outlook e webmail.
Os e-mails são gratuitos e fáceis. Se estiver preocupado, sugiro que crie uma nova conta com o Gmail (ou similar), configure-a no seu telefone e no Outlook e teste-a antes de se mudar.
A única coisa que vou dizer é, quanto de armazenamento no seu telefone depende do seu telefone. Se você tiver 1 GB em sua caixa de entrada e 2 GB em seus itens enviados, presumo que seu dispositivo móvel tenha dificuldades e carregue 100 MB automaticamente (ou seja qual for o limite).