Um dos prompts do S3cmd, em seu texto exato, é:
Path to GPG program [/usr/bin/gpg]:
Ao entrar, esse valor será usado. gpg.exe pode ser executado a partir de cygwin\bin\gpg.exe , porque cygwin/usr/bin mapeia para cygwin/bin (O motivo pelo qual eu pude t encontrar antes porque eu não sabia disso.)