Você pode criar uma variável de ambiente personalizada e usá-la no caminho do atalho, em vez do caminho da versão codificada.
Use o% MYCUSTOMPORTABLEPATH% no próprio caminho do atalho.
Você também pode manter parte do caminho corrigido e apenas armazenar a versão no ambiente também.
D: \ PortableApp \% MYLATESTVERSIONNUMBER% \ prog.exe
Assim como você pode usar% HOMEDRIVE %% HOMEPATH% em um caminho de atalho, você também pode criar suas próprias variantes.
Atualize sua variável de ambiente ao atualizar e o atalho deve apontar para coisas novas.
Dito isto, ter caminhos sem versão pode funcionar bem, dependendo das suas necessidades.