Você já tentou ligar o servidor FTP no laptop Mac e enviar os arquivos por FTP com o Filezilla ou algo do PC? Mais complicado para ter certeza, mas pode funcionar.
Definitivamente experimente enviar apenas alguns arquivos primeiro (você não quer esperar horas e depois descobrir que não funciona).
O que pode estar acontecendo é que você não está enviando para a pasta que você acha que está enviando. Você já tentou bisbilhotar no laptop para ver se há outra pasta com o mesmo nome que recebeu os arquivos?