O WinGate fará isso e será gratuito para 10 usuários simultâneos.
Basta configurar seu navegador para usar o proxy WinGate localmente em execução e configurar o proxy para se conectar por meio de seu proxy corporativo usando o nome de usuário e a senha fornecidos.
Ele só suporta autenticação básica de http, portanto, dependendo das regras do proxy corporativo, isso pode não funcionar. A razão pela qual eu ainda sugiro isso é que, normalmente, se o seu navegador está configurado para usar um proxy, e o proxy deseja a autenticação NTLM ou Negotiate, isso aconteceria silenciosamente e você não veria os popups de autenticação.
Disclaimer: Eu trabalho para Qbik, que são os autores do WinGate.