Assumindo o Linux já que encfs
é mencionado:
Se por "login" você quer dizer "login gráfico" (o que é razoável já que o zenity é baseado em Gtk +), pode-se colocar o teste em ~/.xinitrc
(ou equivalente dependendo da janela / gerenciador de login) sem enviá-lo para o antes que o gerenciador de janelas seja iniciado. Isso interromperia o processo até que o teste retornasse.