o que você vê se executar o seguinte? isso irá percorrer o script.
plink.exe -pw <password> root@<ip> bash -x "/root/script.sh"
Além disso, saiba que o ambiente configurado é diferente quando você é executado remotamente. você deve se certificar de que tudo está configurado corretamente, como PATH. então seu script deve dizer / usr / bin / ruby ao invés de ruby, ou adicionar / usr / bin no PATH, etc.
Ou crie um arquivo que os configure.