Há uma opção no Mail para remover mensagens antigas enviadas (Preferências > Contas > sua conta > Comportamentos > Enviado > Excluir e-mails enviados depois). Certifique-se de que você não definiu essa opção. Estou usando o Leopard, essa opção pode estar em outro lugar no Lion.
Receio que os seus emails estejam permanentemente perdidos.