Por padrão, ao se conectar a um computador remoto no Windows, ele tentará efetuar login no sistema remoto usando o mesmo nome de usuário e senha que você está usando localmente quando se conectou. Se o nome de usuário não for encontrado no controle remoto sistema pode tentar a conta de convidado, mas se o nome de usuário existir mas a senha não for a mesma, ficará confuso e pedirá que você faça o login manualmente para resolver a situação.
Renomeie uma das contas ou faça login explicitamente. Talvez seja necessário especificar o nome do computador da máquina Samba como o nome de domínio com domain\user
no campo nome de usuário na caixa de diálogo de prompt (com o login no sistema remoto) para que funcione.