Graças ao DerfK, consegui ativar o registro de inicialização e ver que meu comando estava mostrando algumas mensagens de erro quando foi lançado pelo sistema (funcionou bem quando foi lançado manualmente).
Para resumir, eu modifiquei o arquivo /etc/default/bootlogd
para colocar esta linha:
BOOTLOGD_ENABLE=Yes
Depois disso, os erros ficaram visíveis em /var/log/boot
.
(também, para fins de integralidade, o problema era que o argumento --configlcrc era inválido, e por algum motivo o VLC não reclamou quando eu testei o comando diretamente na minha linha de comando, mas quando o executei na inicialização. .)