Estou um pouco atrasado com essa resposta, mas a resposta é enviar as imagens para algum lugar on-line e, em seguida, inseri-las a partir do URL remoto, e não como um anexo. Como você faz um anexo de imagem em uma assinatura de email no Mail mesmo assim? Eu só sei usar uma imagem remota. (Você precisa criar uma página html que faça referência à imagem e, em seguida, visualize a página em um navegador e, em seguida, copie e cole a imagem do navegador na caixa de entrada da assinatura no Mail.)