Eu tentaria reinstalar o iTunes. A menos que você tenha feito o backup e restaurado seu iPhone entre sincronizações, isso soa como um bug no iTunes. Você pode remover e reinstalar o iTunes sem afetar sua biblioteca.
Sempre que eu comprar música no meu telefone e depois sincronizar com o iTunes mais tarde, será criada uma lista de reprodução duplicada "Comprado no iPhone". O primeiro terá tudo o que eu comprei no passado, e a playlist duplicada terá uma ou duas músicas que acabei de comprar.
Nas opções de sincronização, verifiquei / desmarcou a caixa para sincronizar a lista de reprodução e não sincronizar com o meu telefone. Não importa qual opção eu escolher, sempre terei playlists duplicadas quando sincronizo com o iTunes.
Como posso consertar isso? Não quero que uma lista de reprodução duplicada seja criada sempre que sincronizar. Se eu comprar uma música no meu celular, quero que ela seja adicionada à lista de músicas "Comprado no iPhone" existente.
Eu tentaria reinstalar o iTunes. A menos que você tenha feito o backup e restaurado seu iPhone entre sincronizações, isso soa como um bug no iTunes. Você pode remover e reinstalar o iTunes sem afetar sua biblioteca.