Você pode tentar usar um conversor paralelo para USB para conseguir isso.
Estou tentando usar um aplicativo que envia alguns dados para o LPT1 e está funcionando bem no winXP, mas no win7 (64 bits) eu recebo essa exceção
The system cannot find the file specified. (Exception from HRESULT: 0x80070002)
Posso me comunicar com portas paralelas no win7 de 64 bits?
Você pode tentar usar um conversor paralelo para USB para conseguir isso.