Consegui resolver isso usando um script de login. Ele é executado antes dos programas de inicialização.
Não tenho certeza de como os próprios scripts de login são acionados (é parte do ambiente operacional padrão), mas adiciono essa linha ao arquivo .vbi relevante:
wshShell.Run """C:\Program Files\TrueCrypt\TrueCrypt.exe"" /auto favorites /quit", 0, True