Eu consegui fazer isso há um tempo atrás, mas foi complicado. Eu também não escrevi os passos, então esta resposta é mais para colocar você em uma direção para começar.
Eu instalei o SoundFlower , que permite enviar uma saída de som de um programa como entrada de som para outro. Então eu usei VLC para atuar como um servidor de streaming de MP3, ao qual eu conectei meu SqueezeBox (à la link ).
ATUALIZAÇÃO:
Agora tenho sucesso com o Nicecast em conjunto com o SoundFlower. É fácil de usar, mas custa algum dinheiro.