O iTunes é muito ruim quando se trata de manter a biblioteca organizada (IMHO).
Desmarque a opção "Manter a pasta de mídia do iTunes organizada" e desmarque a opção "Copiar arquivos para a pasta iTunes Media ao adicionar à biblioteca". Dessa forma, o iTunes faz apenas uma cópia, e todos os arquivos acabam em uma pasta ...
Eu mantenho minha música organizada via Media Monkey ( link ), e importo de vez em quando no iTunes (o que faz uma cópia dos arquivos, e eu não me importo se eles estão organizados ou não lá ...).
Essa é a melhor solução que encontrei ... Eu faço o Media Monkey manter minha música organizada em pastas como Gênero / Artista / Canção (as músicas se movem quando / se eu mudar de gênero), e edito as tags etc no Media Monkey. Então, continuo importando a mesma pasta no iTunes - é inteligente o suficiente para não importar duas vezes a mesma música, mesmo que ela se mova. Você recebe uma cópia extra de sua música na pasta do iTunes, mas não me importo ... Eu a vejo como uma pasta temporária ...