Embora todas as outras respostas digam "É uma violação do EULA do Photoshop " vamos realmente dar uma olhada.
Primeiro, na seção 1.Definitions , precisamos esclarecer algumas coisas (página 106 para a versão em inglês dos EUA) para que possamos entender as seções seguintes.
"Computer" means a virtual or physical computer device that accepts information in digital or similar form and manipulates it for a specific result based on a sequence of instructions
"Internal Network" mean a private, propietary network resource accessible only by employees and individual contractors (i.e., temporary employees) of a specific corporation or similar buisness entity. Internal Network does not include portions of the Internet or any other network community open to the public, such as membership or subscription driven groups, associations, and similar organizations.
"Output File" [...]
"Permitted Number" means one (1) unless otherwise indcated under a valid license (e.g., volume license) granted by adobe.
Ênfase minha . Então, se temos várias cópias da VM em execução, é considerado "Computadores" múltiplos, é bom saber.
Section 2.2 (pg 107 para inglês)
2.2 General Use. Execpt as described otherwise herein, you may install and use one copy of the Software in accordance with the Documentation only on the Permitted Number of your compatible Computers into which you enter a valid serial number.
Drat, por isso não podemos executar a VM várias vezes, pois isso contaria como vários computadores. E se instalássemos algo como o Windows Server, onde várias pessoas podem estar logadas ao mesmo tempo no mesmo computador. 2.2 não menciona nada sobre isso! (Esta solução "Servidor" é o que o cara está fazendo no link que você postou na sua pergunta original)
Seção 2.4 (ainda na página 107)
2.4 Server Use. You may install the Software on the Computer file server(s) within your Internal Network only for the use of the Software initiated by an individual from a Computer within the same Internal Network only as permitted by Section 2.1 or 2.2 (as applicable). The total nubmer of users (not the concurrent number of users) able to use the Software on such Computer file server(s) may not exceed the Permitted Number.
Droga, eles ainda nos pegaram. Também é bom saber que você precisa de uma licença para cada usuário que usará o programa, não apenas o número de pessoas que o utilizam ao mesmo tempo (isso na indústria de software é chamado de Licenciamento por usuário versus licenciamento por sessão )
Portanto, parece que sua ideia não funcionará e, na verdade, é "uma violação do EULA do Photoshop".