A maioria dos protocolos de controle remoto (VNC, RDC) suporta o compartilhamento de dados textuais através da integração da área de transferência. Eu não encontrei nada que suporte a transferência de dados de imagem diretamente através da integração da área de transferência.
Algumas variantes do VNC suportam a transferência de arquivos entre o cliente e o servidor, se configurados corretamente. A Área de Trabalho Remota do Windows suporta a transferência de quaisquer arquivos via cópia + colagem (se houver um cliente para MacOS que suporte esse recurso).
Sua outra opção é apenas abrir um compartilhamento de arquivos de rede em uma das máquinas e transferir os dados dessa maneira.