Claro:
ProxyCommand "~/bin/connect-via-dropbox %h %p"
... onde o script connect-via-dropbox procuraria o endereço IP do seu Dropbox e se conectaria a ele usando nc , socat ou ncat .
Por exemplo:
#!/bin/sh
host=$1
port=$2
file="$HOME/Dropbox/Server IPs/$host.txt"
if [ ! -s "$file" ]; then
echo "error: '$file' empty or not found" >&2; exit 1
fi
ip=$(< "$file")
exec nc -v "$ip" "$port"
#exec socat stdio "tcp:$ip:$port"
#exec ncat "$ip" "$port"