De link
Cygwin is:
a large collection of GNU and Open Source tools which provide functionality similar to a Linux distribution on Windows.
a DLL (cygwin1.dll) which provides substantial POSIX API functionality.
Cygwin is not:
- a way to run native Linux apps on Windows. You must rebuild your application from source if you want it to run on Windows.
- a way to magically make native Windows apps aware of UNIX® functionality like signals, ptys, etc. Again, you need to build your
apps from source if you want to take advantage of Cygwin
functionality.
Então, sobre suas perguntas:
- você não pode executar o ELF no Windows. Você precisa de uma máquina virtual com Linux para isso
- cygwin fornecem utilitários Unix, mas alguns podem ter o mesmo nome do Windows one. A extensão Exe é mantida para compatibilidade.
- sim. Os programas Cygwin também são Windows one
- sim. Os programas do Cygwin podem iniciar programas normais do Windows (não-cygwin).