Por algum motivo bobo que eu ainda não descobri, às vezes, quando você tem uma imagem (gráfico) no OSX, ela mantém o tipo MIME, mas não terá uma extensão.
O OSX saberá o que fazer com ele, mas o Windows não - já que o arquivo não tem extensão.
Verifique se o arquivo tem uma extensão. Certifique-se de que o arquivo não tenha 'Hide Extension' ativado e garanta que você vê .tiff no final do arquivo.