Isso depende do que você entende por "mais semelhante a", mas sua melhor aposta é provavelmente o Windows Vista (se, como CPlumley recomenda , você não pode escolher uma versão posterior do Windows Server, como 2008) por esses motivos, para citar alguns:
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O Windows Vista e o Windows 7 estão, na verdade, no mesmo número de release principal (sendo o Vista 6,0 e 7 o 6,1)
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O Windows Vista e o Windows 7 compartilham o mesmo Gerenciador de janelas da área de trabalho ( aero )
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Ambos os ambientes compartilham compatibilidade de hardware e software (os drivers do Windows 7 geralmente funcionam com o Windows Vista, onde eles podem não estar no Windows XP ou anterior)