De acordo com a pessoa que realmente compila o GIMP no Windows, o problema é relacionado ao kit de ferramentas GTK + . E isso faz sentido, porque o GIMP não é a única porta Linux a sofrer com esse problema chato.
A atualização para o GIMP 2.8.4 (ou superior) resolverá o problema no modo de janela única.
Caso contrário, você terá que encontrar um programa de terceiros que possa maximizar automaticamente as janelas para você. Eu não tenho conhecimento de nenhum deles, mas o gerenciador de janelas real fará o trabalho. Se for muito caro, você poderá conseguir a mesma funcionalidade de alguns de seus programas mais baratos, como o Gerenciador de Janelas Reais ou o Minimizador de Janelas Reais .
Em relação à sua segunda pergunta, você pode usar o seguinte script de registro para adicionar a opção 'Editar com o GIMP' aos tipos de imagem do sistema, supondo que você tenha o GIMP 2.8 instalado no diretório padrão:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\SystemFileAssociations\image\shell\Edit with GIMP]
[HKEY_CLASSES_ROOT\SystemFileAssociations\image\shell\Edit with GIMP\command]
@="\"C:\Program Files\GIMP 2\bin\gimp-2.8.exe\" \"%1\""