Se houver diferenças importantes entre as duas máquinas, não. Uma "diferença principal" seria algo que faz com que o Windows escolha um HAL (Hardware Abstraction Layer) diferente quando instalado; o HAL nunca pode ser alterado após a instalação, portanto, o HAL correto deve sempre ser instalado para iniciar. Eu sei que o HAL é diferente para máquinas de CPU única e múltiplas CPUs (ou core), entre outras coisas.
Em geral, é um tremendo esforço para mover uma instalação do Windows. É muito mais fácil encontrar uma maneira de inicializar o Deskpro a partir de um CD ou drive USB.