A resposta é às vezes. Isso é do EULA do Microsoft Word:
Transferir para terceiros. Se você é a pessoa que inicialmente licenciou o Software, você pode fazer uma transferência permanente única deste EULA, Software e Certificado de Autenticidade (se aplicável) para outro usuário final, desde que você não retenha nenhuma cópia do Software.
Isso indica claramente que a transferência é permitida. Outros pacotes serão diferentes. O AutoCad, por exemplo, tem um EULA de transferência muito restritivo.
Eu vejo que o maior problema é que o vendedor pode não ter direitos para transferir a licença. Algumas empresas de software alegam que o vendedor de 'desconto' não é um revendedor autorizado e, portanto, a transação (e transferência de licença) não é válida.
Emptor de advertência!