Para a primeira parte da sua pergunta:
Quando você inicia seu sistema, ele vai inicializar em um alvo específico, ele pode ser "usuário único", "multiusuário", "gráfico" ou qualquer outra coisa. Cada sistema tem um alvo padrão, digamos que seu padrão seja gráfico, quando você está inicializando em um alvo gráfico, o Ubuntu procura por um gerenciador de exibição para rodar, algo como "gdm", "slim", "lightdm", etc e pode ' t encontrar qualquer porque você não tem um ambiente de desktop, portanto, qualquer gerenciador de login, por isso não consegue carregar um gerenciador de login.
Então você instalou o "desktop ubuntu", que é a unidade com um gerenciador de login chamado "lightdm", mas o sistema não executá-lo instantaneamente porque ele fez antes e falhou, no entanto, na próxima inicialização manager "lightdm" está lá e será executado.
startx é um script para inicializar uma sessão X , você pode usá-lo para carregar uma sessão em vez de usar um gerenciador de login que solicita seu nome de usuário e senha e permite que você escolha uma área de trabalho um arquivo chamado xinitrc e baseado em seu contém uma sessão X carregada para você, então o que você fez foi carregar uma sessão sem ter um gerenciador de login no trabalho.
Para a segunda parte, pode haver alguma configuração incorreta do lightdm, "X" ou estar instalado em uma versão do servidor que não deve usar uma GUI, ele precisa de mais investigações, mas você pode executar:
sudo dpkg-reconfigure lightdm
Pode ser útil.