cron está lá para compatibilidade, mas foi substituído por launchd , que realmente tem a capacidade de agendar eventos. Você precisa, em seu arquivo de lista de propriedades, de uma chave StartCalendarInterval com um valor que seja um par Hour / Minute simples:
<key>StartCalendarInterval</key>
<dict>
<key>Hour</key>
<integer>22</integer>
<key>Minute</key>
<integer>00</integer>
</dict>