Para o tipo de conexão que você está falando, sua sessão SSH usará apenas 1 linha.
Dependendo do roteador dual-wan, eles terão diferentes tipos de configurações para utilizar ambos os links. A linha 2 pode ser usada apenas como backup. Alternativamente, alguns clientes da LAN podem receber a Linha 1, enquanto a outra Linha 2. Ou pode ser tão simples quanto a round-robin - uma solicitação passa pela linha 1, a outra pela linha 2 e eles são invertidos assim. Mais uma vez, a linha menos utilizada poderia ter prioridade.
Quando se trata de transferências de arquivos, um único fluxo utilizará apenas uma conexão. Se você quiser acelerar seus downloads, precisará usar algum gerenciador de downloads ou ferramenta semelhante que possa ter vários arquivos ou partes de um arquivo sendo baixado de uma só vez.
Quando se trata de HTTPS, não tenho certeza ... Suspeito que possa ser problemático se você estabelecer uma sessão HTTPS com uma conexão e, de repente, a solicitação chegar em outra conexão. Imagino que os roteadores não farão o balanceamento de carga de conexões para coisas que exigem sessões persistentes.