Com a configuração do Cygwin, você pode selecionar pacotes para instalar (mesmo em uma instalação existente do cygwin). Você pode selecionar Python, por exemplo.
Como instalo o Python no cygwin? Eu baixei o Python-2.7.2.tar e o descompactei. O que eu faço com isso agora? Eu tentei executar o install-sh, mas ele diz que nenhum arquivo de entrada especificado