Em teoria, é impossível dizer, porque é como enviar um cartão postal pelo correio: a mensagem está ali e você não precisa fazer nada para lê-la se puder interceptá-la. Minha sugestão é instalar o plug-in Off the Record para o Pidgin e fazer com que seu parceiro de bate-papo também o faça, o que criptografa todo o seu bate-papo com uma chave descartável para que, após o bate-papo, o registro seja irrecuperável.