Isso geralmente não é necessário, já que o ponto do Time Machine é permitir que você volte e visualize seus arquivos. A solução que eles esperam que você use é "Enter the Time Machine" e vai pegar o arquivo novamente. Isso funciona mesmo se você esvaziou a lixeira.
Se você quiser fazer o backup da Lixeira, pode acessar as configurações do Time Machine e clicar na caixa de seleção "Mostrar Itens Invisíveis". Isso permitirá que você selecione a Lixeira.