Use uma linguagem de script como PHP para ler os arquivos no diretório. Pessoalmente eu faria algo assim:
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Crie um arquivo PDF para cada descrição de trabalho (por exemplo, design-manager.pdf, financial-manager.pdf)
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Use o PHP para percorrer o diretório e adicionar o nome do arquivo a uma matriz
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Manipule a matriz para gerar o HTML (remova o traço usando str_replace e capitalize o cargo usando ucwords ).