"Enviado: NÃO armazene mensagens enviadas no servidor"
Alterne isso e os itens enviados serão armazenados no servidor do Gmail, permitindo que você acesse a área de trabalho e o iPhone.
Sugiro que você defina todas as opções "Armazenar no servidor" como Verificadas. O Google nem sempre está correto ou atualizado; embora eles façam o seu melhor. Eu nunca tive problemas com todas as configurações para armazenar dados no servidor nos últimos 4-5 anos que o IMAP do Gmail está disponível.
Além disso, observe o que você definiu como sua pasta Enviados. Na lista de caixas de correio, role para baixo até ver algo como "Gmail" ou o que você nomeou essa conta. Expanda a lista. Se você vir outra pasta com um nome semelhante ao "enviado", pode ser que seus e-mails ausentes estejam lá. Arraste e solte seus e-mails conhecidos para esta pasta, selecione-a novamente e, no menu, escolha Caixa de Correio > Use esta caixa de correio para > Enviei. Da mesma forma, para lixo, lixo e rascunhos. Acho que também é útil quando se lida com uma conta do Exchange por IMAP, já que o Outlook no Windows XP tem uma convenção de nomenclatura diferente do software cliente de email da Apple.