1. Você pode fazer o dh_install fazer o que quiser adicionando isto ao debian / rules:
override_dh_install:
dh_install # if you still want to use some things via *.install files
cp -l src/foo debian/$packagename/usr/share/$matlabname/foo
cp -l tools/bar debian/$packagename/usr/share/$matlabname/tools/bar
# etc...
Não sei se é uma boa ideia ...
2. Sim, embora não seja tão simples como se poderia desejar ...
Você poderia chamar comandos debhelper individualmente:
dh_prep -p$packagname
dh_installdirs -p$packagname
dh_install -p$packagname
dh_installdeb -p$packagname
dh_gencontrol -p$packagname
dh_md5sums -p$packagname
dh_builddeb -p$packagname
Provavelmente precisa de ajustes para o seu caso, veja
man debhelper
para a lista de comandos dh_ * disponíveis
3. Acho que preferiria fazer tudo em um pacote, mas não tenho certeza, a divisão em vários pacotes de origem tem seus próprios problemas ...