Você pode testar isso com bastante facilidade. O problema com a sua pergunta é que ela pode ficar desatualizada e você não informa qual versão do Outlook. No entanto, se você fizer o seguinte teste, você saberá com certeza, independentemente da versão (e programa).
- Crie um arquivo de texto com algum conteúdo.
- Anexá-lo a um email.
- Abra o arquivo do local do disco e altere o conteúdo, deixando claro que esse é um conteúdo novo caso você esqueça qual é qual ...
- Clique no botão enviar
- Agora, supondo que você envie para si mesmo, você deve receber um e-mail.
- Abra o arquivo anexado.
- Revise o conteúdo. Neste ponto, você deve saber qual é!
Repita o processo acima, mas em vez de alterar o conteúdo do arquivo no disco, abra o arquivo no programa de e-mail e altere-o para lá.