enquanto eu estou mais familiarizado com o unix / linux, a idéia é a mesma. O sftp já está seguro (é para isso que serve). no entanto, quão strong é depende da ciper usada. você deve ser capaz de configurá-lo no lado do servidor, bem como no cliente. cygwin por padrão usa o openssh suite amplamente usado no mundo linux, então a configuração é a mesma que é usada no linux. em outras palavras, você pode consultar apenas os documentos do servidor openssh disponíveis.
para detalhes, você pode dar uma olhada na configuração do sshd, já que o sftp é apenas um subsistema do servidor ssh e, portanto, compartilha os valores configurados.