Não, não acho que isso seja possível.
Um arquivo é uma coleção de bytes em um disco, identificado por um ID único e alguns metadados, incluindo nome do arquivo, etc. Um link simbólico aponta para o ID único de um outro arquivo. Não sei de uma implementação em que um link aponta para vários destinos.
Para fazer isso, você pode querer usar um banco de dados, por exemplo sqlite ou algo semelhante.
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