Isso se mostrou muito mais fácil do que eu pensava, o que eu estava fazendo de errado era tentar fazer tudo com um único comando (o que deveria ser realmente possível, dado que eu só preciso executar comandos em LOCAL).
A única coisa que precisava ser feita era 1) configurar um túnel reverso entre LOCAL e REMOTE e, em seguida, iniciar o encaminhamento dinâmico de portas em LOCAL.
Eu tenho agora trabalhando acesso à Internet no REMOTE que é encapsulado através de LOCAL, aplicativos de meias são configurados para usar a porta encaminhada, que redireciona para o encaminhamento de porta dinâmica em execução em LOCAL.
LOCAL: > ssh -D SOCKS_PORT local_user @ localhost -p LOCAL_SSH_PORT
LOCAL: > ssh -R SOCKS_PORT: localhost: SOCKS_PORT remote_user @ REMOTE -p REMOTE_SSH_PORT