Sim, o Windows ignora o arquivo de hosts para determinadas URLs da Microsoft
Este link foi fornecido em um comentário que desapareceu antes de eu ter o nome do usuário
... starting in XP Pro SP2 and W2K3 SP1, various Microsoft-related URLs cannot be bypassed by placing alternate IP addresses in the Windows hosts file. It appears to be a strategy by Microsoft to not allow malicious host file changes to stop Microsoft patch updates, plus hardcoding a few other Microsoft URLs.
Esse desvio afeta os seguintes URLs:
- windowsupdate.microsoft.com
- windowsupdate.com
- microsoftupdate.com
- download.microsoft.com
- update.microsoft.com
- microsoft.com
- www.microsoft.com
- support.microsoft.com
- wustats.microsoft.com
- microsoftupdate.microsoft.com
- office.microsoft.com
- msdn.microsoft.com
- go.microsoft.com
- msn.com
- www.msn.com
- msdn.com
- www.msdn.com