Acho que não há uma solução de etapa única para esse problema.
No entanto, acredito que você poderia pesquisar no Google por um aplicativo "dvd ripper" para o Macintosh e copiar o DVD para uma pasta VIDEO_TS local. Em seguida, você pode usar Handbrake para criar uma versão do arquivo .mp4 do filme que combina suas legendas .srt com o vídeo. O iTunes aceita arquivos de vídeo .mp4, portanto, depois disso, você poderá adicioná-lo à sua biblioteca.
No entanto, existem vários ifs para este processo, além do fato de que é um tanto estranho:
- O .srt será sincronizado corretamente com o vídeo do seu DVD (pode ser sincronizado com outra versão)
- Qual é a legalidade de todo o processo? Pessoalmente, acho que fazer uma cópia para seus próprios propósitos de um filme que você realmente comprou deve se qualificar como uso justo. Mas então, IANAL (não sou advogado) e não conheço tanto as leis de direitos autorais dos EUA.