Isso parece uma estranha coincidência. Eu tenho tido esse problema de desligamento do Outlook por meses, mas nenhum erro de msgs ou outro sinal de problema. Na última semana, no entanto, o Outlook começou a receber erros APPCRASH na inicialização. Iniciá-lo pela segunda vez passaria pelo erro.
Eu fiz algumas pesquisas sobre erros APPCRASH e acabei rodando o SCANPST.EXE. Encontrou e corrigiu erros no meu arquivo .OST. Depois, o Outlook foi iniciado de forma significativamente mais rápida e não houve mais erros APPCRASH.
Depois, decidi deixar o Outlook aberto, encerrado e deixá-lo por 10 a 15 minutos apenas para ver se o Outlook acabaria se desligando por conta própria. Adivinha? O Outlook fechou automaticamente em segundos e o Windows continuou o desligamento normalmente!
Isso é o que eles chamam de matar dois coelhos com uma cajadada só. Obrigado a todos por suas respostas rápidas.