Eu tive esse problema com o Textpad 7 em execução no Windows 7, onde independentemente da configuração "permitir várias instâncias a serem executadas" na configuração, o Textpad sempre abriria uma nova instância quando um arquivo fosse aberto com a opção "Abrir com Textpad "no menu de contexto do Windows Explorer. Ele cria outro menu "Abrir com sessão existente", mas isso é mais cliques que eu não preciso. Muito chato.
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Localize o ID da classe no registro para a entrada do Textpad no menu de contexto do explorador, que deve ser {8A791F0C-C63C-4EC5-B97F-FBCE74EDBC54}. Se você não conseguir encontrar isso para a sua versão do Textpad, localize a identificação da classe na chave HKCR * \ ShellEx \ ContextMenuHandlers \ Textpad (Padrão)
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Procure por essa ID de classe e você verá uma subchave AppOptions, definida como "-q -m" por padrão
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Remova o "-m", que está forçando o Textpad a abrir novas instâncias, independentemente da configuração configurada
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Resolvido!