As outras respostas estão corretas: você pode dual boot OSX e Win7 com um SSD de 64GB.
Mas você também menciona o desenvolvimento .NET no Windows. Você pode precisar lançar algo como 8GB para ferramentas de desenvolvimento (VS2010, SQL Server, etc). Eu realmente não sei quantos espaços você precisará para as ferramentas de desenvolvimento Objective-C, mas estou fazendo um palpite de que você precisará de um extra de 10GB, dando-lhe um total de 40GB em sua configuração inicial.
É uma boa prática deixar alguns GB de espaço livre no SSD, pois isso pode ajudá-lo em relação ao TRIM e ao GC.
Tudo o que disse, acho que você está muito perto do limite aqui. Eu recomendaria ir para um SSD de 80GB ou 20-128GB.
A Intel lançou um modelo de suas unidades SSD X25-M G2, com 120 GB. Eu tenho uma máquina desktop com HDD de 80GB Intel X25-M SSD + 1TB, e estou esperando meu X25-M de 120GB chegar. Eu o terei no meu notebook também (um VAIO VGN-Z), e para o meu caso de uso (desenvolvimento em .NET e Android), até 80GB pareceu um pouco pequeno demais.