Hardware
Para o hardware, existem muitas placas de "TV" diferentes no mercado que podem gerar saída de vídeo. Dê uma olhada na ATi e na nVidia, já que essas são duas marcas muito populares (sem dúvida, existem muitas outras). Também não deixe de procurar ferramentas de conversão de VGA para TV.
Para produzir múltiplos canais ao mesmo tempo, é mais provável que você queira algo como uma unidade de "headend de TV a cabo" que pode receber várias entradas e empurrá-las em um único cabo de TV coaxial (a Cisco comprou a Scientific Atlanta há muitos anos - A Scientific Atlanta produziu esse equipamento "headend", então acho que a Cisco provavelmente faz isso agora.
Software
Eu sugiro que você aprenda a fazer um pouco de script de shell ou script Perl (Perl provavelmente seria melhor para este propósito), porque você pode personalizá-lo para que ele funcione exatamente da maneira que você precisa. Seu script Perl pode ler a lista de arquivos nessa pasta e controlar seu aplicativo de streaming.
O projeto VLC oferece uma excelente solução para esse tipo de coisa, embora eu tenha usado apenas para gravação de câmeras de vídeo que eu li que também pode fornecer funcionalidade de servidor de vídeo (por exemplo, RTSP multicast, etc.); ele deve ser capaz de enviar áudio também (eu suponho porque você deseja rodar uma estação de rádio também?):
VLC / VideoLAN - Projetos
link
Tanto o Perl quanto o VLC são gratuitos e de código aberto. Pode haver ferramentas por aí que podem fazer o que você precisa, mas se eu estivesse fazendo isso, eu gostaria de personalizar e possuir a fonte para que eu pudesse fazer com que ela funcionasse exatamente da maneira que eu preciso.