TrueCrypt tem uma opção para armazenar em cache a senha de criptografia. Se você verificá-lo ao digitar a primeira senha, o TrueCrypt tentará usá-lo para volumes futuros.
Por exemplo, meu script de login parece um pouco assim: (convertido do Python)
truecrypt /volume foo.tc /letter p /auto /quit /cache y truecrypt /volume bar.tc /letter q /auto /quit truecrypt /wipecache /silent /quit background