A navegação no diretório é fornecida pelo plugin netrw (instalado como padrão). Seu gvim presumivelmente tem acesso a esse plugin, mas seu console não o faz. Assumindo que você instalou o vim em C: \ vim e está usando o vim 7.2, o plugin provavelmente estará em c: \ vim \ vim72 \ plugins. Certifique-se de executar o vim a partir de C: \ vim \ vim72 (adicionando esse diretório ao início do caminho).
Se não houver c: \ vim \ vim72 \ vim.exe, copie o gvim.exe no mesmo diretório, mas renomeie-o como vim.exe e ele deverá ordenar o resto.